Caso tente enviar e-mail de dentro do sistema usando o Gmail, provavelmente esta conta está com autenticação em dois fatores ativada. Caso seja este o caso, siga os passos:
1. Acesse as configurações de conta do Google:
2. Vá na opção Segurança:
3. Agora acesse as opção "Senhas de apps":
4. Crie uma senha para o Hermes:
5. Com a senha gerada, copie e cole no campo de senha na aba de configuração de envio de e-mail no Cadastro de Loja:
6. Agora basta testar o envio de e-mail, que deverá acontecer normalmente agora:
OBS.: Como dito anteriormente, este problema acontece em contas com autenticação em dois fatores ativada. Uma outra opção (não recomendada) seria desativar a autenticação em dois fatores, caso o e-mail seja usado somente para esta finalidade.